Когато сезонът започна, беше трудно да пренебрегне коментара на Дийн към Рейчъл за почерняване и никога да не се върне, но не му отне много време да покаже друга страна на себе си, която Рейчъл изглеждаше харесва веднага. Така че Рейчъл завършва с Дийн на ергенската ? След срещата им в понеделник вечер, тя каза, че вижда бъдеще с него, така че, както изглежда, има наистина голям шанс Дийн да се сдобие с нея.
Макар да е вярно, че разликата във възрастта може би първоначално я е възпирала (Рейчъл е на 32, докато Дийн е на 26), той повече от компенсира тази разлика във възрастта на шест години, когато се отвори пред Рейчъл за смъртта на майка си и изобщо за детството му. Беше съвсем реален момент между двамата и вместо да се натъкнем на странно или твърде скоро, изглеждаше напълно естествено двамата да се свържат по този начин.
Имайки предвид всичко това, напълно е възможно Рейчъл да се озове с Дийн на ергена. Той беше един от четирите състезатели-изненади, които се появиха, за да се срещнат с нея след финалната роза, седмици преди сезонът й официално да започне - и когато той пристигна в ергенското имение на премиерата на The Bachelorette 13 сезон, тя изглежда незабавно интерес към него.
Макар че това може да е просто спекулация, също е трудно да се пренебрегне факта, че сезонът на Ник от The Bachelor включва дата в самолет, в който състезателката (Ванеса) се разболя, само за да се утеши от него и в крайна сметка да спечели сезона. В случая на Рейчъл, Дийн преодоляваше страха си от височини да се вози на крак с нея, въпреки че изглеждаше, че може да се разболее във всеки момент. Може ли това да е знак, че сезонът ще приключи много като сезон 21 на ергена ? Това вероятно не означава нищо в началото на играта, но също така е много ясно, че Дийн е един от любимите на Рейчъл, ако не и най-любимият й състезател като цяло.
След срещата им едно на едно тя каза, че може да види бъдеще за двамата и че оценява начина, по който той се отвори пред нея. Ако той успее да запази инерцията и да остане извън кръстосването на драматичната сграда между Лий и Кени, има голям шанс Дийн да продължи да умува на Рейчъл и обратно. Определено има изстрел да я спечели.
