Ергенската нация е коляно дълбока в пътуването на Рейчъл за любовта през този сезон на The Bachelorette, което означава по тона дати във всеки епизод. Разбира се, най-желаните са „он-лайн“ и в епизода в понеделник тя избра Дийн за един от тях. След езда на крак (което беше чудесно за Дийн, който се страхува от височина), двамата не се страхуваха да се съберат истински един с друг на вечеря. Когато разкриваше възпитанието си, Дийн говори за миналото на семейството си и зрителите не можеха да не се разберат толкова, колкото той. Дийн говори за смъртта на майка си на ергена и беше абсолютно сърцераздирателно.
Публиката всъщност срещна Дийн в много по-различен конкурс - преди този сезон дори да започне. Дийн беше един от четиримата състезатели, които се изявиха след финалната роза след финала на ергенския сезон на Ник. Веднага се поляризира, защото каза, че „иска да стане черен и никога да не се върне“, но Рейчъл твърди, че го е обичала. Съдейки по това как се държи с Дийн през този сезон, тя не се шегува - легитимно го харесва! Тяхната среща един на един започна с езда, която Рейчъл тренира Дийн, тъй като се страхува от височини. През цялото време вибрираха - и той не повръщаше във въздуха, както Ванеса миналия сезон! (Не че щеше да има значение - Ванеса спечели така или иначе.)
Тогава, както обикновено се случва, датата стана по-сериозна, докато разговаряха. Дийн попита как е израснала Рейчъл и тя обсъжда семейството и религията си. Когато беше ред на Дийн, той говори за борбата на майка си с рака на гърдата. Първоначално тя беше диагностицирана, когато Дийн беше на девет години, но я пребиха. За съжаление обаче се върна, когато той беше тийнейджър и тя почина. Дийн каза след това, семейството му се „разпаднало“ и братята и сестрите му се отдалечили от него. Той не можеше да се въздържи, но разкъса; Рейчъл каза по време на изповед, че не се разплаква, защото не иска той да плаче още повече.
Дийн не само се отвори за това, но каза, че Рейчъл е първият човек, с когото е направил това (е, Рейчъл и милиони зрители). Рейчъл беше толкова благодарна на този жест - и вече чувстваше Дийн от по-рано -, че тя предаде розата на нощта. Дийн не се страхуваше да бъде истински с Рейчъл относно трагичното му минало и сега определено е първенец за сърцето й.
